Gian Giacomo de’ Medici, detto il Medeghino, nacque a Milano nel 1495 e non aveva nulla a che spartire con la famiglia dei Medici di Firenze, anche se parenti altolocati non gli mancavano di certo. Infatti, suo zio era nientemeno che San Carlo Borromeo, avuto da sua sorella Margherita, mentre suo fratello minore, Giovanni Angelo, dedito ad una promettente carriera ecclesiastica, divenne papa con il nome di Pio IV.
Ci si chiede perché fu chiamato Medeghino, ossia piccolo Medici. E’ probabile che fosse imputabile alla sua bassa statura, un metro e cinquanta circa, e alla esile corporatura. Ma era tutt’altro che un bonaccione e una simpatica persona. Si mostrava infatti crudele con chi non gli andava a genio, mentre si faceva vedere assai gioviale con coloro che potevano offrirgli piaceri o interessanti servizi.
Nel 1497 spodestò la famiglia dei Bentivoglio e successivamente si impossessò del paese di Monguzzo, oggi in provincia di Como, con infinite prepotenze nei riguardi dei contadini locali. In seguito, la sua efferatezza si mise in luce nei confronti del ricco possidente Stefano da Birago. Lo imprigionò e lo torturò crudelmente sino a quando dovette sborsare (un vero e proprio riscatto) la somma di ben 1700 scudi.
Ma ecco un altro episodio che riguardò il Medeghino. Stava percorrendo un sentiero di montagna quando tre dei suoi scagnozzi condussero dinnanzi a lui due poveri sacerdoti molto anziani, che avrebbero mancato di osservare una certa regola imposta dal tiranno. Il Medeghino li fece inginocchiare davanti a se’ e si fece portare una scure dai suoi bravi. Mostrando tutta la sua crudeltà e il suo sadismo, ordinò ai suoi: “Tagliate le teste… di quei due grossi rami alla nostra destra”. E mandò via quei poveretti più vivi che morti.
Ma la sua efferatezza si mostrò pure quando ordinò, dal suo covo di briganti in Brianza, di imprigionare parecchie persone del lecchese. Ma venne anche per lui il momento di essere messo con le spalle al muro, anche se riuscì a destreggiarsi tra Carlo V e Francesco II Sforza.
Il governatore di Milano De Leyva, probabilmente per toglierselo dai piedi, lo spedì in Piemonte per fronteggiare il condottiero Piero Strozzi, mentre il successore di De Leyva, lo spagnolo Del Vasto, venuto probabilmente a conoscenza di alcune sue malefatte, lo mise in prigione per quasi due anni. Riabilitato, tentò di conquistare il Monferrato, ma nel novembre del 1555 si ammalo’ di polmonite e forse fu pure vittima di un avvelenamento.
