Tenuto conto delle spese militari sempre più pesanti, il Ducato di Milano, all’inizio del XV secolo, si trovava in una precaria situazione economica. Va in ogni caso sottolineato che grossi e ricchi mercanti, grazie a diversi investimenti all’estero (Barcellona, Bruges e addirittura Londra) si mettevano in evidenza con significative doti imprenditoriali.
Filippo Maria Visconti cercò sempre di entrare in contatto con loro, traendo benefici anche se non eccelsi. Uno di questi, appartenente alla nobile famiglia dei Borromeo, riuscì ad ottenere, in cambio di numerosi favori, la prestigiosa contea di Angera sul Lago Maggiore, diventando qui il signore di quel castello che aveva visto crescere, anni prima, le fortune viscontee.
Ma furono concesse, da parte del Ducato, altre terre feudali come ad esempio quelle assegnate ai Castiglioni, ai Lampugnani, ai Dal Verme, ai Morigi e queste alleanze avrebbero contribuito a far rinascere il Ducato stesso sotto il profilo economico.
Si perché dopo le perdite in battaglia con Venezia, ossia Brescia, Bergamo e Cremona, il Ducato milanese si era visto ridurre di molto le entrate. E secondo una voce, poi confermata da parte di certi informatori veneti, il duca Filippo Maria avrebbe visto aumentare il passivo della città di oltre 500mila fiorini. Tutto ciò tra il 1422 e il 1432.
Infatti, le industrie milanesi più importanti come la laniera e quella del ferro (quest’ultima in particolare risentiva delle perdite delle miniere nel Bergamasco e nel Bresciano) entravano vistosamente in crisi per la decisa concorrenza che dall’estero intralciava il commercio del Ducato.
L’unica industria che si salvava brillantemente era la serica. Qui Filippo Maria ebbe un grande merito e cioè l’assunzione dell’abile setaiolo fiorentino Pietro di Bartolo. Questi riuscì a migliorare vecchi sistemi di produzione esageratamente artigianali portando con se’ abilissimi tessitori, in grado di guadagnare sino a ottanta fiorini al mese.
Alla crescita del commercio serico contribuì anche l’intensificazione delle piantagioni dei gelsi. Questa iniziativa si rivelò particolarmente azzeccata, tanto che proseguirà in modo assai remunerativo sino all’Ottocento.